Vratimo se malo na tok Eminemove karijere. 2006. godine Eminem je snimio album The Re-Up, a izašao je 5. decembra. Album je rap kompilacija pjesama umjetnika koji su upisani u njegov label Shady Records, njegovih prijatelja i kolega. To uključuje sljedeće repere: Obie Trice, Stat Quo, Bobby Creekwater, Ca$his, Bizarre, Kuniva, 50 Cent, Lloyd Banks, Swifty, Denaun Porter, Akon i Nate Dogg. Eminem je većinom producirao pjesme, uz sljedeće: Witt & Pep, Rikanatti, Focus, The Alchemist, Akon, Dr. Dre, Disco D i L.T. Moe. Eminem kaže da je ovaj album bio njegova želja da ostane u studiju i i dalje se bavi muzikom, ali dalje od javnosti. Singlovi sa The Re-Up-a su You Don't Know i Jimmy Crack Corn. Na US Billboard ljestvici je bio drugo mjesto.

2005. godine u augustu Eminem otkazuje rasprodani evropski dio turneje i odlazi na rehabilitaciju. Time se povlači iz javnosti na četiri godine. Njegova ovisnost o tabletama za spavanje Vicodin, Ambien, Methadone i Valium se otela kontroli i on je odlučio da to riješi. Bilo mu je teško i oduzelo mu je mnogo vremena. Kaže da je dnevno uzimao 60-70 tableta i da mu je Ambien pojeo mozak. U bolnici su ga svi tjerali na silu, ali samo on je znao kada je spreman. Ipak, kada su ga pustili iz bolnice, izdržao je samo dvije sedmice i opet je počeo uzimati tablete. Tako se 2007. godine predozirao i zamalo umro. Organizam mu je počeo otkazivati, i da je samo dva sata kasnije stigao u bolnicu, ne bi preživio. To ga je probudilo i čvrsto je odlučio da će pobijediti ovisnost. I tako je završio sa drogom 2008 godine. To je velika stvar.

Ovo je Eminemov šesti studijski album. Album je ustvari kompilacija njegovih najvećih hitova od početka karijere pa nadalje. Izašao je 6. decembra 2005. godine. Po mnogim kritikama je certificiran kao višestruko platinasti. Na albumu su, osim najvećih hitova, i tri nove pjesme: When I'm Gone, Shake That i Fack. Takođe je na albumu i verzija pjesme "Stan" koju je uživo izveo sa Eltonom Johnom na 43. dodjeli Grammy nagrada. Singlovi albuma su When I'm Gone i Shake That. Pjesma When I'm Gone govori o tome kako je slava Eminema odvojila od porodice, i kako bi više vremena trebao provoditi sa njima. Pjesma opisuje i događaj kada je Kim sebi prerezala vene. Takođe se u pjesmi Eminem odvaja od svog alter-ega Slim Shady-a. Album je osvanuo na prvom mjestu UK Albums ljestvice, i postao je Eminemov peti album na prvom mjestu US i UK, uključujući i 8 Mile Soundtrack. Eminem je izjavio da bi ovo mogao biti njegov zadnji album, jer je došao do tačke gdje ne zna kuda njegova karijera ide. Zato album i ima simboličan naziv Curtain Call.

Nakon po mnogima nenadmašivog The Eminem Show-a, Eminem je prešao na snimanje Encore albuma. Izašao je 12. novembra 2004. godine. Trebalo mu je skoro tri godine, jer je sve teže išlo radi njegove teške ovisnosti. 2004. godina je bila jedna od najtežih godina što se tiče toga u njegovom životu. I sam kaže da bi se samo nakljukao tableta, ušao u studio i imao parti sam sa sobom. Nominovan je za tri Grammy nagrade, ali je izgubio od Kanye Westa. Ušao je u historiju tako što je postao prvi album koji je prodao 10,ooo digitalnih kopija u jednoj sedmici. Pored svega toga, album je, prema ostalim, relativno neuspješan. Nije prodao ni pola zarade prethodne uspješnice. Singlovi su bili Mockingbird, Like Toy Soldiers, A*s Like That,Just Lose It i Encore. Neuspjehu albuma je pridonio i 'napad' na Michaela Jacksona u spotu za pjesmu Just Lose It. Takođe se tvrdilo i da je na jednom nastupu Eminem koristio plejbek, a bilo je i svađa sa Ja Ruleom. Encore je po mišljenju mnogih fanova Eminemovo najlošije djelo. Ipak, kritike su ga malo bolje prihvatile. Iako su se Like Toy Soldiers i Just Lose It stalno vrtile na muzičkim televizijama, to nije mnogo pomoglo.

The Eminem Show je četvrti Eminemov album, a izašao je 28. maja 2002. godine. To je najprodavaniji album te godine, i postao je treći Eminemov album u četiri godine da je osvojio Grammy nagradu za Album Godine. Bio je na vrhu Billboard 200 ljestvice 5 uzastopnih sedmica.Certificiran je kao 10 puta platinasti album, čime je postao prvi Eminemov album koji je osvojio Diamond certifikaciju. Ovo je njegov prvi album koji je velikom većinom producirao sam. Singlovi sa albuma su Without Me, Cleanin' Out My Closet, Superman, Sing For The Moment i Business. Na čistoj verziji albuma, cenzurisane su psovke, osim na jednom skeču. Na toj verziji albuma potpuno je obrisana pjesma 'Drips' (feat. Obie Trice).Pjesma 'Hailie's song' nije trebala biti na albumu, ali nakon što su se neke slušateljice rasplakale nakon što su je slušale, Dr. Dre se odlučio da je stavi. Ta pjesma je posvećena njegovoj kćeri Hailie.Hailie se pojavljuje na pjesmi 'My Dad's Gone Crazy'. Pjesma 'Cleanin' Out My Closet' govori o njegovom djetinjstvu i majci koja ga je zlostavljala. Na albumu se pojavljuju Obie Trice,Dina Rae, Nate Dogg i Dr.Dre. Mnogi kritičari su za ovaj album rekli da je Eminem sazrio kao umjetnik. To je istina, jer ovaj album mnogo je ozbiljniji od prethodnih. Sam Eminem kaže da je to njegov najbolji album tog vremena.